Περισσότερες από έξι εταιρείες με έδρα τη Φλόριντα, εποφθαλμιούν την εξυπηρέτηση των ακτοπλοϊκών δρομολογίων ανάμεσα στις ΗΠΑ και την Κούβα, βρίσκοντας πρόσφορο έδαφος για επενδύσεις, μετά την πρόσφατη ιστορική προσέγγιση των ΗΠΑ με την κυβέρνηση της Κούβας.
Παρά το γεγονός ότι ναυλωμένες πτήσεις charter από τουριστικά πρακτορεία προς το νησί εκτελούνται ήδη από αεροπορικές εταιρείες, σύμφωνα με το Treasury Department’s Office of Foreign Assets Control (OFAC), δεν έχει ακόμη δοθεί άδειες σκοπιμότητας για ακτοπλοϊκές υπηρεσίες από και προς την Κούβα.
Μία από τις εταιρείες που επιθυμούν να εισέλθουν στα συγκεκριμένα δρομολόγια, είναι και η United Americas Shipping Services, η οποία αποτελεί τμήμα μεγάλου ναυτιλιακού ομίλου, με δραστηριότητες μεταφοράς επιβατών και φορτίων μεταξύ άλλων και στη Δυτική Ακτή του Μεξικού. Ο πρόεδρος της εταιρείας, Joe Hinson, ανέφερε πως η εταιρεία σχεδιάζει να προσφέρει νυχτερινά δρομολόγια, διάρκειας δέκα ωρών, με δυνατότητα διανυκτέρευσης σε καμπίνες. Στον ίδιο άξονα κινείται και η Key West Express, η οποία πραγματοποιεί ακτοπλοϊκά δρομολόγια στη γραμμή Fort Myers Beach και Key West και σκοπεύει να επεκτείνει το δρομολόγιο στην Αβάνα.
Η γραμμή που συνέδεε τη Φλόριντα με την Κούβα, διεκόπη στις αρχές του 1960, όταν ο Φιντέλ Κάστρο πήρε την εξουσία του νησιού.
Ιδιαίτερα θετική είναι η στάση της Κούβας, όπου σύμφωνα με πληροφορίες της επίσημης κουβανικής εφημερίδας Granma, κυβερνητικοί αξιωματούχοι φέρεται να τονίζουν πως ο αμερικανός πρόεδρος θα μπορούσε να επιτρέψει τη διεξαγωγή ακτοπλοϊκών δρομολογίων ανάμεσα στις δύο χώρες.
